Matt Damon y David Letterman aparecieron unos ocho minutos después del inicio del estreno de la temporada 4 de The Gilded Age, de HBO, interpretando a actores de fondo vestidos con traje en un breve cameo silencioso. La aparición surgió del antiguo interés de Letterman en que lo contrataran como extra, según Isabel Richardson, showrunner de My Next Guest Needs No Introduction.
Richardson le dijo a Vulture que Letterman había querido probar la actuación como extra desde que vio a su amigo, el comediante Gary Mule Deer, de fondo en una escena de Annie Hall. Según ella, a Letterman le divertía poder reconocer a Mule Deer, aunque muchos espectadores quizá no pudieran hacerlo. Casi había aceptado un papel similar en The Phoenician Scheme, de Wes Anderson, pero los horarios no coincidieron.
El equipo de Richardson retomó la idea mientras preparaba un próximo episodio de My Next Guest con Damon. Se enteraron de que Damon había comenzado su carrera apareciendo de fondo en escenas y sugirieron que acompañara a Letterman en un cameo como una manera de cerrar el círculo y grabarlo para el programa de entrevistas. Richardson dijo que Damon eligió la idea como su favorita.
El equipo coordinó la aparición con The Gilded Age mientras rodaban la entrevista de Damon. La productora ejecutiva Kate Churchill recordó que le preguntaron si los actores podían aparecer como intérpretes de fondo y dijo que se rio ante la propuesta. Tras recibir la aprobación de HBO, la producción eligió el plató de la «calle principal» de la serie, donde la familia Russell vive frente a los Van Rhijn. La ubicación del estudio al aire libre, en Long Island, no tenía acceso público, lo que permitió rodar el cameo en condiciones controladas.
Los horarios y las aprobaciones de producción complicaron el plan, pero finalmente se llevó a cabo. Letterman llevó su propio sombrero bombín hecho a medida, que el departamento de vestuario de la serie consideró apropiado para la época. El equipo de cámaras de My Next Guest también grabó la prueba de vestuario. Richardson dijo que ambos hombres cobraron vida durante la experiencia.
Fuentes: TVLine.