Matt Damon und David Letterman traten etwa acht Minuten nach Beginn der Premiere der 4. Staffel von HBOs The Gilded Age in einem kurzen, stummen Cameo als elegant gekleidete Statisten im Hintergrund auf. Der Auftritt ging auf Lettermans langjähriges Interesse zurück, als Komparse engagiert zu werden, wie Isabel Richardson, die Showrunnerin von My Next Guest Needs No Introduction, erklärte.
Richardson sagte gegenüber Vulture, Letterman habe schon seit dem Moment als Statist auftreten wollen, als er seinen Freund, den Komiker Gary Mule Deer, im Hintergrund einer Szene in Annie Hall gesehen hatte. Letterman habe es amüsant gefunden, dass er Mule Deer erkennen konnte, viele Zuschauer aber möglicherweise nicht, sagte sie. Beinahe hätte er eine ähnliche Rolle in Wes Andersons The Phoenician Scheme übernommen, doch terminlich ließ es sich nicht einrichten.
Richardsons Team griff die Idee bei den Vorbereitungen für eine kommende Folge von My Next Guest mit Damon wieder auf. Sie erfuhren, dass Damon seine Karriere mit Auftritten im Hintergrund von Szenen begonnen hatte, und schlugen vor, dass er Letterman für einen Cameo-Auftritt als Moment, in dem sich der Kreis schließt, begleiten sollte, der für die Talkshow gefilmt werden könnte. Damon wählte die Idee als seinen Favoriten aus, sagte Richardson.
Das Team arrangierte den Auftritt mit The Gilded Age, während Damons Interview gefilmt wurde. Die ausführende Produzentin Kate Churchill erinnerte sich daran, gefragt worden zu sein, ob die Schauspieler als Statisten auftreten könnten, und sagte, sie habe über den Vorschlag gelacht. Nachdem HBO zugestimmt hatte, wählte die Produktion das sogenannte „Hero Street“-Set aus, wo die Familie Russell gegenüber den Van Rhijns lebt. Da der Studiobereich auf Long Island nicht öffentlich zugänglich war, konnte der Cameo-Auftritt unter kontrollierten Bedingungen gefilmt werden.
Die Terminplanung und die Produktionsgenehmigungen machten den Plan kompliziert, doch er wurde umgesetzt. Letterman trug seinen eigenen, maßgefertigten Bowlerhut, den die Kostümabteilung der Serie für die Epoche passend hielt. Kameras von My Next Guest filmten auch die Kostümprobe. Richardson sagte, beide Männer seien während des Erlebnisses aufgeblüht.
Quellen: TVLine.